Panoramica:Arriva in città l'ex fidanzato di Jen, Billy, motivo per cui i genitori di lei l'hanno cacciata da New York; Dawson, nonostante tutto, accetta di ospitarlo a casa sua per una notte. Nel frattempo le cose fra Gail e Mitch non vanno bene nonostante la terapia di coppia. Billy cerca in tutti i modi di incuriosire Dawson riguardo ai particolari della vita della fidanzata a New York e lui non sa come comportarsi; come al solito sfoga la sua frustrazione prendendosela con lei. Tutti vanno ad una festa sulla spiaggia e Joey, dimenticata da Dawson, inizia a bere assieme ad un ragazzo e si ubriaca; Jen e Dawson fanno pace, fino a che arriva Billy che inizia a parlare del bacio di addio che si sono dati poco prima facendoli litigare nuovamente. Pacey e Dawson accompagnano a casa Joey e questa finalmente si decide a baciarlo in un momento di dormiveglia. Infine Billy, sconfitto, decide di tornarsene a New York e Jen, invece, che è arrivato il momento di vivere la sua vita da sola: Dawson resta molto deluso dalla sua decisione e se ne va arrabbiato.
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