Panoramica:In città si sta organizzando una sfilata di bellezza: Joey avrebbe bisogno dei 5000 dollari che ci sono in palio per pagarsi l'università e Jen le consiglia di partecipare; anche Pacey è al verde e cerca soldi per poter andare via di casa viste le frequenti liti con il padre: insiste così con le organizzatrici del concorso dal momento che il regolamento non vieta ad un ragazzo di partecipare. Qui si scontra con Anna, una ragazza ricca ed arrogante che nutre una grande antipatia per lui. Joey litiga con Dawson perché la prende in giro riguardo l'iscrizione e non capisce perché Jen, dopo tutte le cattiverie che ha ricevuto da lei, la voglia aiutare. Entrambi fanno un'ottima figura e Joey, spinta da Dawson, con il quale fa pace, riesce ad arrivare fino alla fine, nonostante le malelingue delle altre partecipanti. Anna, arrivata terza, e Pacey, escluso a priori, capiscono di avere in comune il fatto di essere le pecore nere della famiglia e si riconciliano; Joey invece arriva seconda e, nonostante Dawson le confessi che ora la vede da un altro punto di vista, si convince che non devono essere necessari rossetto e lacca per essere notati, e se ne va, lasciando la questione in sospeso; Jen invece, tornata sui suoi passi, chiede un'altra possibilità a Dawson, ma ormai è troppo tardi.
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